1950年(nián )，咏(💠)春派一代宗师叶问（黄(huáng )秋生 饰）与妻子张永成（袁咏(🏉)仪(yí )(🥊) 饰）带同(tóng )儿子叶准(zhǔn )到澳(ào )门(mén )生活，继而(🥋)到(🤷)香港(gǎng )谋生。一次较(jiào )(🐩)量，梁(🔈)双（(🙎)洪天明 饰）甘拜下(xià )风，并拜叶问为(wéi )师。其(♌)后(💸)，叶问(wèn )(🍽)先后(hòu )收了(le )李琼(🔎)（(🌂)蒋路霞 饰）、陈四妹（钟欣桐(tóng ) 饰）、(🔲)邓声（陈小春 饰(🍺)）、(🐂)汪(👚)东（(⏺)周(👩)定宇 饰）、吴(🕺)赞等人(rén )为徒。但最瞩(zhǔ )目是与(yǔ )(⏺)红颜(yán )知(zhī )己(jǐ )珍妮(🔬)（周楚楚 饰(shì )）一段鲜(💛)为人知的事迹。汪东与吴(wú )(⏫)赞好斗(dòu )，四处与其他(tā )门(🌻)派(pài )“讲手”，经常需要叶问(🐞)调(🛳)解(🤺)。某夜，工友们(🔉)与梁双在天台(🔷)开会起冲突，叶问出手制(🧚)伏众人。另一方面，邓声沉迷(🥏)名(🕳)利(lì )，与贪污警员同(tóng )流(🗺)合(🗻)污。叶问向邓声(shēng )晓以(🐩)大(dà )义，邓(dèng )声终暗(àn )中协(xié )助因引发警(🦋)民冲突而被(bèi )捕的李(lǐ )琼获释。